Leslie Winner是一个老好人，但他总是意外地自找麻烦。好在尽管如此，他还是遇到了一个爱他并且愿意忍受他的未婚妻Jemma。两人正在筹备婚礼，但为了支付度蜜月的费用，Leslie需要找个工作——于是，这幸福的笨蛋要经历重重考验：他用油漆枪装饰房子，结果搞得一塌糊涂；去参加一场紧张的面试，却穿着拖鞋；找了一份餐厅的工作，是在自动钢琴前假装演奏。Leslie究竟能不能保持不惹麻烦、成功携手Jemma 步入婚姻殿堂呢？
(《赢家先生第一季》其他剧于2026-06-01由午夜剧场收集自网络发布。)